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硫代乙酸CAS:507-09-5,硫代醋酸,性质和用途
发布时间: 2025-01-04 11:30 更新时间: 2025-01-05 08:15
硫代乙酸(Thioacetic Acid),化学式为C2H4OS,是一种浅黄色液体,密度为1.065 g/cm³,沸点在88~91.5℃之间。它溶于热水和醇类有机溶剂,具有强烈的硫醇气味,有腐蚀性和轻微的催泪作用,且在室温下相对稳定,但对氧化剂和强碱不稳定12。
物理性质
硫代乙酸在室温下相对稳定,但对氧化剂和强碱不稳定。它具有强烈的硫醇气味,溶于热水和醇类有机溶剂。其物理性质包括浅黄色液体、密度为1.065 g/cm³、沸点在88~91.5℃之间23。
化学性质
硫代乙酸是一种中强酸,pKa = 3.4。其主要反应性来自其共轭碱硫代乙酸盐。硫代乙酸可以由乙酸酐和硫化氢反应得到,也可以由硫代乙酸钠和卤代烃反应制备硫代乙酸酯。硫代乙酸酯经过水解产生硫醇3。此外,硫代乙酸可以与多种有机化合物发生反应,包括α,β-不饱和醛酮、醌、羧酸及其衍生物、硝基烯烃等,生成相应的乙酸硫醇酯类化合物2。
用途
有机合成:硫代乙酸在有机合成中主要用于制备乙酸硫醇酯类物质。它可以作为Michael加成反应的亲核试剂,与各种伯醇和仲醇发生Mitsunobu反应生成乙酸硫醇酯。这些酯可以进一步水解生成相应的硫醇或氧化成磺酸衍生物2。
还原剂:硫代乙酸是一种温和的还原剂,可用于亚砜的脱氧、叠氮化物和偶氮苯的还原4。
其他应用:硫代乙酸还用于检定钴和铅、测定钼、在稀氨液中代替硫化氢作金属沉淀剂、合成硫醛和硫酮以及作为胆碱酯酶的底物
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