砜类化合物是一类具有广泛应用的有机化合物，其所含有的磺酰基广泛存在于药品、农用化学品和功能材料等各种化学物质中。使用硫醚选择性氧化是合成砜类化合物Zui常用的方法之一。甲基对甲苯砜广泛用于合成医用抗生素甲砜毒素、兽用抗菌药氟洛芬、农用除草剂磺草酮以及有机合成的重要中间体，具有重大的价值。根据起始原料，其合成方法有3种：

1）以4-甲苯磺酰氯为原料，经亚硫酸钠还原得到4-甲基苯亚磺酸钠，再经氯甲烷甲基化反应，制得4-甲砜基甲苯，收率为78%-82%，该方法虽然所用试剂比较廉价，但操作步骤多，反应时间也较长；

2）以4-甲基硫甲苯为原料，双氧水为氧化剂，在催化剂作用下氧化得到4-甲砜基甲苯，如文献采用咪唑类酸性离子液体作为催化剂，文献采用酸性氧化石墨烯为催化剂，此外还有以金属或者沸石等催化剂的报道。该方法步骤短，收率接近定量，但原料和催化剂价格昂贵，成本高。

3）以甲苯为原料，在催化剂作用下直接进行甲磺化反应，文献用甲磺酰氯和甲磺酸酐为磺化试剂，铋盐为催化剂，但是4-位甲磺化产物比例只有65%，选择性差。另一个团队改用沸石作为催化剂，甲磺酸酐为磺化试剂来合成4-甲砜基甲苯，4-位甲磺化产物比例高于90%，但反应转化率低，Zui终收率不到60%。

方法1：100mLSchlenk反应管中依次加入TEMPO(3.9mg，0.025mmol)，甲醇(1mL)，CuSO(4.0mg，0.025mmol)，3，5-二甲基吡啶(28.2μL，0.25mmol)，4-甲基苯甲硫醚(67.1μL，0.5mmol)，充入1atm的氧气，密封反应管加热到65℃反应24h。反应结束后冷却至室温，加入适量乙酸乙酯，反应液中有蓝色固体析出，过滤，滤液减压浓缩，通过柱色谱分离提纯，得到产品，收率为90％。反应式为：

产品表征为：HNMR(500MHz，CDCl)δ7.83(d，J＝8.0Hz，2H)，7.37(d，J＝8.0Hz，2H)，3.04(s，3H)，2.46(s，3H).CNMR(125MHz，CDCl)δ144.7，137.8，130.0，127.4，44.6，21.6。

方法2：一种合成4-甲砜基甲苯的方法，其特征在于包括如下步骤：将物料甲磺化试剂和五氧化二磷混合后储存于储罐中，甲苯储存于第二储罐中，分别通过输液泵将两个储罐中的物料同时送到混合器中混合，混合均匀后进入管式反应器中，通过调节管式反应器末端的背压调节器控制反应器内压力，在一定温度压力下进行甲磺化反应，反应停留时间为10min~4h，反应液直接通入到水中，过滤，水洗，即得到目标产物4-甲砜基甲苯。